→Gli anni recenti
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È in questa fase ascendente che Madsen, forse a causa di una scrupolosa [[alimentazione]] a base di metanfetamine, inizia a ingrassare. Il bel volto da giovanotto di buona famiglia pronto a infilarti una [[forbice]] nell'[[occhio]] si gonfia fino ad assumere i connotati di [[Jabba the Hutt]], somiglianza che gli permette di farsi scritturare in ''[[Star Wars: Episodio I - La minaccia fantasma|Star Wars: La minaccia fantasma]]''.<br />Il declino continua con la serie ''[[Free Willy]]'': nel primo film Madsen interpreta l'amorevole padre del protagonista, nel secondo l'[[orca]].
Madsen resta comunque l'attore feticcio di Tarantino, al pari di [[Samuel L. Jackson]] e dei piedi di [[Uma Thurman]]. Nel [[2003]] il regista di Knoxville lo vuole in ''[[Kill Bill]]'', affidandogli l'inedito ruolo di un ubriacone sadico che vive in una [[roulotte]]. Per venire incontro ai problemi di peso di Madsen, la roulotte è stata costruita in scala 2:1.<br />Nel [[2006]] è ormai talmente grasso che non riesce a trovarsi l'uccello per pisciare. Madsen affronta razionalmente la cosa e accusa la moglie di avergli rubato il [[pene]]: ne segue una furiosa lite con tanto di schiaffi, piatti rotti e lavandini divelti. Per immobilizzare l'attore sono necessarie tre squadre [[SWAT]], una delle quali purtroppo finisce schiacciata dalla panza di Madsen: nel suo [[ombelico]] viene pertanto apposto un ceppo funebre in onore ai caduti.<br />Nel [[2007]] Madsen esordisce alla regia con ''Una vita a puttane'', un lungometraggio autobiografico
Nella notte fra il 9 e il 10 [[marzo]] [[2012]], Madsen viene arrestato a [[Malibù]] per presunta violenza sul figlio minorenne. Le indagini stabiliscono in seguito che il minore percosso non era suo figlio, dato che Madsen, in palese stato di [[ubriachezza]], aveva sbagliato casa, e tutte le accuse contro l'attore decadono.
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